1906 р. 1 червня – отець Микола Струтинський, доктор Володимир Сіменович та адвокат Стефан Янович заснували у Чикаго “Братство святого Отця Миколая”. Воно стало першим у Чикаго відділом Українського Народного Союзу (106 відділ УНС, який спочатку виник у Шамокін, Пансильванія, у 1894 році).
1907 р. – створено при церкві святого отця Миколая “Рідну Школу”, яка налічувала одного учителя та десять учнів.
1908 р. 15 березня – засновано Сестрицтво Пресвятої Богородиці (125 відділ УНС).
1908 р. 25 грудня – засновано Братство святого Степана (221 відділ УНС).
1909 р. – у Чикаго вже існували два хори: хор імені Лисенка при церкві святого отця Миколая та Хор Січі. Керівниками були о. Микола Струтинський, Михайло Костюк та Наталія Гриневецька.
1912 р. – при УНСоюзі засновано Раду освіти – “Просвіту”, яку очолив доктор Володимир Сіменович. Саме ця установа відіграла велику роль в процесі українізації Іллінойсу.
1913 р. – закуплено землю під будову церкви святого отця Миколая.
1913 р. 27 листопада – відбулось урочисте посвячення наріжного каменя церкви, яке довершив Єпископ Сотер Ортинський.
1914 р. – при парафії святого отця Миколая було засноване Музичне товариство імені Тараса Шевченка. Українські музичні постановки, такі як “Катерина”, “Запорожець за Дунаєм”, “Сорочинський ярмарок” стали щорічними подіями разом із виставками народного мистецтва, концертами оркестру духових інструментів.
1915 р. 7 січня – на Різдво в новозбудованій Церкві відправлено першу Літургію.
1915 р. 25 лютого – засновано 55-ий відділ громадсько-релігійної та культурно-просвітницької організації “Провидіння”.
1915 р. 15 і 16 жовтня – у Нью-Йорку представниками різних громадських організацій було скликано перший Український Американський Сейм. На основі його нарад створено нову репрезентативну організацію – Федерацію українців в Америці. Очолив її доктор Володимир Сіменович.
1917 р. 4 січня – з метою допомогти Україні матеріально, після вибуху Першої Світової війни, делегація парафіян церкви св. о. Миколая, члени Федерації Українців в Америці прибули у Білий Дім з проханням до президента Вудрофа Вільсона проголосити Український День, під час якого на вулицях американських міст будуть збиратися пожертви на допомогу потребуючим в Україні.
1917 р. 21 квітня президент В. Вільсон проголосив Українським Днем. Членами Федерації було зібрано суму 53 189 доларів на допомогу Україні.
1917 р. 19 травня – в Чикаго вийшов перший український часопис “Україна”. Його засновниками були перші українські лікарі в Америці – Володимир Сіменович та Стефан Гриневецький, які мали на меті об’єднати українську громаду міста.
1917 р. – під керівництвом Емілії Струтинської, дружини пароха церкви святого отця Миколая, було створено товариство “Об’єднання українських жінок Америки”, яке проводило курси для неграмотних нових емігрантів.
1917 р. – перша парафіяльна вечірня школа св. о. Миколая відкрила свої двері перед учнями. В аудиторії під церквою відбувалися лекції з української мови, історії, літератури та катехизму. Вона діяла 8 років.
1917 р. – о. Струтинський та др. Білик заклали перший відділ “Січі” в Чикаго з метою створення української визвольної армії. Пізніше це товариство переросло у напіввійськову організацію “Гетьманська Січ”.
1918 р. – при парафії св. отця Миколая почали видавати квартальник “Рання Зоря”.
1918 р. – події в Україні з проголошення незалежної держави активізували культурне і політичне життя українців. 30 травня 1918 р. відбулося велике українське віче у парку імені Пуласкі. У чикагському марші і вічі взяло участь близько 10 тисяч українців.
1919 р. – з метою підготовки до життя у вільній та незалежній Україні, чикагівець Іван Івановський та члени українського самоосвітнього гуртка заснували коледж імені Івана Франка. Тут викладали книговедення, комерційне право, математику, торгівлю, комерційну кореспонденцію, англійську та німецьку мови, українську мову, літературу та історію.
1920-1930-ті р.р. – культурне життя виділяється яскравою сторінкою у полі діяльності нашої громади. Відбувалися концерти оркестрів духових інструментів під диригуванням Івана Барабаша та Стенлі Сабора, танцювальні фестивалі під керівництвом Дарковича і відомого в усій Північній Америці Василя Авраменка. Найбільшим досягненням Авраменка в Чикаго був український фестиваль.
1925 р. – сестри Василіянки почали місійну працю в Чикаго. Вони першими перейняли управу щоденної школи в 1936 році. Місійна праця сестер Василіянок в Америці розпочалася в 1911 р.
У 1932 р. – стараннями Василя Авраменка у Чикаго було організовано “Український фестиваль”, який відбувався в Оперному театрі і де виступали 200 молодих та здібних українських танцюристів. Про український хор під диригентурою Юрія Бенецького американські газети писали найвищі слова похвал. Водночас театральні самодіяльні трупи ставили українські класичні вистави – “Катерину”, “Запорожця за Дунаєм”, “Сорочинський ярмарок”, “Марусю Богуславку”, тощо.
1933 р. – участь українців у світовій виставці “Століття Прогресу” (A Century of Progress International Exposition) та побудова власного павільйону “Україна”, який відвідали 1.800.000 чоловік.
1935 р. – у Чикаго та Іллінойсі українська громада вже налічувала 113 різних товариств. Згідно статистики, тут проживала приблизно 41 тисяча українців. Проте, 57 відсотків з них брали участь в організованому громадському житті.
1936 р. 26 жовтня – розпочала працювати щоденна українська католицька школа святого отця Миколая, яка нараховувала 5 класів і в яких навчалося 86 учнів. Першим директором школи стала сестра М. Єроніма.
